Keton: sifat kimia dan tekad

kimia organik - ilmu yang sangat rumit, tapi menarik. Karena senyawa dari unsur-unsur yang sama dalam nomor urut yang berbeda dan mempromosikan pembentukan yang berbeda sifat zat. Mari kita mempertimbangkan senyawa kelompok karbonil yang disebut "keton" (sifat kimia, karakteristik fisik, metode sintesis mereka). Dan membandingkan mereka dengan zat lain dari jenis yang sama - aldehida.

keton

kata ini adalah nama umum untuk kelas alam organik zat, molekul yang gugus karbonil (C = O) terkait dengan dua radikal karbon.

Menurut strukturnya mirip dengan aldehid keton dan asam karboksilat. Namun, mereka hadir sekaligus dua atom C (karbon atau karbon) yang terhubung ke C = O.

rumus

Rumus umum untuk kelas ini senyawa adalah sebagai berikut: R ₁ -CO-R _2.

Untuk membuatnya lebih dimengerti, sebagai suatu peraturan, ada tertulis begitu.

Ini C = O - adalah kelompok karbonil. A _{1 dan} R R ₂ - sebuah radikal karbon. Di tempat mereka mungkin senyawa yang berbeda, tetapi komposisi mereka harus karbon.

Aldehid dan keton

sifat fisik dan kimia dari kelompok-kelompok ini zat yang sangat mirip satu sama lain. Untuk alasan ini, mereka sering dianggap bersama-sama.

Fakta bahwa aldehid juga mengandung gugus karbonil dalam molekul mereka. Mereka bahkan dengan keton dari formula yang sangat mirip. Namun, jika zat C = O melekat pada dua radikal maka aldehid hanya satu, bukan kedua - atom Hidrogen: R-CO-H.

Sebagai contoh, rumus kelas ini zat - formaldehida, semua lebih luar biasa sebagai formalin.

Berdasarkan rumus CH ₂ O, terlihat bahwa gugus karbonil yang tidak terkait dengan satu tapi dengan dua atom N.

sifat fisik

Sebelum kita berurusan dengan sifat-sifat kimia aldehid dan keton, harus mempertimbangkan fitur fisik mereka.

• Keton - padatan mencair rendah atau cairan dengan volatilitas. Para anggota yang lebih rendah dari kelas ini sempurna dilarutkan dalam H ₂ O dan bereaksi baik dengan pelarut organik.
  perwakilan individu (misalnya CH ₃ COCH ₃₎ sangat larut dalam air, dan benar-benar dalam proporsi.
  Berbeda dengan alkohol dan asam karboksilat, keton memiliki volatilitas yang lebih besar dengan berat molekul yang sama. Ini memberikan kontribusi untuk ketidakmampuan senyawa ini untuk membuat koneksi dengan H, yang mungkin H-CO-R.
• Berbagai jenis aldehida dapat di berbagai negara agregasi. Sejak lebih tinggi R-CO-H - itu adalah padatan larut. Lebih rendah - cairan, bagian dari yang dicampur dengan baik H ₂ O, tetapi hanya beberapa dari mereka yang larut dalam air, tapi tidak lebih.
  Yang paling sederhana dari jenis zat - format aldehida - gas yang aneh bau menyengat. Bahan ini juga larut dalam H ₂ O.

keton yang paling terkenal

Ada banyak zat R ₁ -CO-R _2, bagaimanapun, terkenal dari mereka tidak begitu banyak. Hal ini terutama dimetil keton, yang kita semua tahu aseton. Juga rekannya pelarut - butanone atau seperti yang benar disebut - metiletilketon.

Di antara keton lainnya, sifat kimia yang banyak digunakan dalam industri - asetofenon (metilfenilketon). Tidak seperti aseton dan butanone, bau sangat menyenangkan, yang mengapa ia digunakan dalam wewangian.

Misalnya, sikloheksanon berkaitan dengan perwakilan khas R ₁ -CO-R _2, dan yang paling sering digunakan dalam produksi pelarut.

Belum lagi diketones. seperti judul adalah R ₁ -CO-R _2, di mana bukan hanya satu tapi dua kelompok karbonil dalam komposisi. Dengan demikian, rumus mereka adalah: R ₁ -CO-CO-R _2. Salah satu yang paling sederhana, tetapi yang biasa digunakan dalam industri makanan adalah perwakilan diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Zat-zat ini - itu hanya daftar kecil ilmuwan disintesis keton (sifat-sifat kimia dibahas di bawah). Bahkan, ada lebih, tetapi tidak semua aplikasi ditemukan. Semakin itu sangat berharga mengingat bahwa banyak dari mereka yang beracun.

Sifat kimia keton

Zat dari kategori ini dapat bereaksi dengan berbagai zat. Ini adalah apa yang sifat kimia khusus mereka.

• Keton dapat melampirkan sendiri ke H (reaksi hidrogenasi). Namun, untuk produk dari reaksi ini membutuhkan kehadiran katalis dalam bentuk atom logam nikel, kobalt, Cuprum, platinum, paladium, dan lain-lain. Reaksi R ₁ -CO-R ₂ berevolusi untuk alkohol sekunder.
  Juga, dengan mereaksikan di hadapan sebuah amalgam logam alkali hydrogenous atau glikol Mg diperoleh dari keton.
• Keton memiliki setidaknya satu atom alpha-hidrogenik cenderung jatuh di bawah pengaruh keto-enol tautomerization. Hal ini dikatalisis tidak hanya dengan cara asam, tetapi juga dasar-dasar. Biasanya, bentuk keto adalah fenomena yang lebih stabil diri mereka sendiri daripada enol. keseimbangan ini memungkinkan untuk mensintesis keton oleh hydrating alkuna. bentuk stabilisasi enol-keto relatif konjugasi mengarah ke keasaman R yang agak kuat ₁ -CO-R ₂ (bila dibandingkan dengan alkana).
• Zat ini dapat masuk ke dalam reaksi dengan amonia. Namun, mereka terjadi sangat lambat.
• Keton bereaksi dengan asam hydrocyanic. Hal ini menghasilkan α-oksinitrily, saponifikasi yang mempromosikan terjadinya α-hidroksi.
• Masuk ke bereaksi dengan halida alkylmagnesium mengarah pada pembentukan alkohol sekunder.
• Bergabung NaHSO ₃ kontribusi untuk gidrosulfitnyh (bisulfit) derivatif. Perlu diingat bahwa dalam reaksi dalam seri lemak hanya bisa masuk metil keton.
  Selain keton, seperti bereaksi dengan natrium hydrosulphite dan mungkin aldehida.
  Ketika dipanaskan dengan larutan _NaHCO3 (baking soda) atau asam mineral, turunan dari NaHSO ₃ dapat terurai disertai dengan pelepasan keton bebas.
• Selama reaksi, R ₁ -CO-R ₂ dengan NH ₂ OH (hidroklorida) dan ketoximes terbentuk sebagai produk sampingan - H ₂ O.
• Dalam reaksi yang melibatkan hidrazin dibentuk hydrazones (rasio substansi gabungan - 1: 1) atau azines (1: 2).
  Jika diterima karena produk reaksi (hidrazon) di bawah pengaruh suhu akan bereaksi dengan kalium hidroksida, dan N berdiri jenuh. Proses ini disebut reaksi Kishner.
• Seperti yang sudah disebutkan di atas, aldehid dan keton dan sifat kimia dan memiliki proses penerimaan yang sama. Jadi asetal R ₁ -CO-R ₂ bentuk yang lebih kompleks daripada asetal R-CO-H. Mereka muncul sebagai akibat dari keton menjadi ester dan asam orthosilic orthoformic.
• Dalam lingkungan dengan konsentrasi yang lebih tinggi dari alkali (misalnya, dengan memanaskan dengan H₂SO₄ terkonsentrasi) R ₁ -CO-R ₂ dikenakan ke dehidrasi antarmolekul untuk membentuk keton tak jenuh.
• Jika reaksi dengan R ₁ -CO-R ₂ mengandung alkali, keton menjalani aldol kondensasi. Akibatnya, terbentuk alkohol β-keto yang dapat dengan mudah kehilangan sebuah molekul H ₂ O.
• Cukup sifat kimia yang signifikan menampakkan diri dalam Contoh keton aseton bereaksi dengan mesityl oksida. Dalam kasus seperti itu, bahan baru yang disebut "phorone".
• Juga sifat kimia bahan organik termasuk reaksi Leuckart-Wallach, yang memberikan kontribusi untuk pengurangan keton.

Karena memberikan R1-CO-R2

Setelah dibiasakan dengan sifat-sifat zat tersebut, perlu untuk mengetahui metode yang paling umum untuk sintesis mereka.

• Salah satu reaksi yang paling terkenal untuk persiapan keton adalah alkilasi dan asilasi dari senyawa aromatik dengan adanya katalis asam (AlCl _3, FeCI _3, asam mineral, oksida, resin pertukaran kation, dan sejenisnya). Metode ini dikenal sebagai reaksi Friedel-Crafts.
• Keton disintesis oleh ketimines hidrolisis dan vic-diol. Dalam kasus yang terakhir membutuhkan kehadiran asam mineral sebagai katalis.
• Hal ini juga digunakan untuk menghasilkan keton homolog dari hidrasi asetilena atau seperti yang disebut - reaksi Kucherov.
• Reaksi Guben-Gesha.
• Siklisasi Ruzicka cocok untuk sintesis tsikloketonov.
• Juga, data substansi ditambang dari peroksoefirov tersier menggunakan Kriege penataan ulang.
• Ada beberapa metode untuk sintesis keton selama reaksi oksidasi alkohol sekunder. Tergantung pada senyawa aktif 4 reaksi: Swern Kornblum, Corey-Kim dan Parikh-Doering.

cakupan

Setelah ditangani dengan sifat kimia dan menghasilkan keton harus tahu di mana zat ini juga digunakan.

Seperti disebutkan di atas, kebanyakan dari mereka yang digunakan dalam industri kimia sebagai pelarut untuk lak, enamel, serta dalam produksi polimer.

Selain itu, beberapa R ₁ -CO-R ₂ terbukti baik sebagai perasa. Dengan demikian, keton (benzofenon, asetofenon, dll) yang digunakan dalam parfum dan memasak.

Juga asetofenon digunakan sebagai komponen untuk produksi obat tidur.

Benzofenon, karena kemampuannya untuk menyerap radiasi berbahaya - adalah bahan umum dalam kosmetik dan antizagarnoy secara bersamaan pengawet.

Mempengaruhi R1-CO-R2 untuk tubuh

Belajar bahwa untuk senyawa yang disebut keton (sifat kimia, aplikasi, sintesis, dan data lainnya tentang mereka), perlu untuk berkenalan dengan karakteristik biologis dari zat ini. Dengan kata lain, untuk mengetahui bagaimana mereka bertindak atas organisme hidup.

Meskipun penggunaan yang cukup sering dari R ₁ -CO-R ₂ dalam industri, perlu selalu diingat bahwa senyawa tersebut sangat beracun. Banyak dari mereka adalah karsinogenik dan mutagenik.

perwakilan khusus dapat menyebabkan iritasi pada selaput lendir, sampai luka bakar. Alisiklik R ₁ -CO-R ₂ dapat mempengaruhi tubuh seperti obat-obatan.

Namun, tidak semua zat jenis ini berbahaya. Fakta bahwa beberapa dari mereka yang terlibat aktif dalam metabolisme organisme biologis.

Keton - unik gangguan token metabolisme karbon dan insulin defisiensi. Dalam analisis urin dan darah kehadiran R ₁ -CO-R ₂ menunjukkan berbagai gangguan metabolisme, termasuk hiperglikemia dan ketoasidosis.